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LogsX
第三章 立体化学
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同分异构的类型 |
同分
异构
构造
异构
立体
异构
碳架异构
官能团异构
位置异构
构型异构
构象异构
旋光异构
(对映异构)
顺反异构
σ键旋转产生的分子的各种立体形象
分子中各原子的连接情况
分子中各原子的空间相对分布
2D,拓扑
3D,相对位置
3D,绝对位置
1
*
1
*
第三章 立体化学
第一节 对映异构
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CH3*CHClCH2CH3的手性现象 |
对映异构体
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CH3CH2CH2CH3不具有手性 |
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一些无手性中心的手性化合物 |
提篮型化合物
螺旋型化合物
手性轴
手性面
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累积二烯的对映异构 |
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取代联苯的对映异构 |
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旋光现象 |
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分子对称性-对称面 |
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分子对称性-对称中心 |
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分子对称性-对称轴 |
C2对称轴
C3对称轴
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分子对称性-四重交替对称轴 |
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乳酸-含单个手性中心 |
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乳酸 |
m.p./℃ |
pKa |
|
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(+)-乳酸
(-)-乳酸 ()-乳酸 |
+3.82º
-3.82º - |
53
53 18 |
3.79
3.79 3.79 |
(S)-乳酸
(R)-乳酸
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R/S构型标记法 |
R
S
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一种判定基团优先级的递归伪码 |
function CompareGroupPriority(GroupA, GroupB: TGroup): Integer;
begin
Result := 0;
if FirstAtom(GroupA) <> FirstAtom(GroupB) then
Result := FirstAtom(GroupA) - FirstAtom(GroupB)
else begin
// Compare first group on first atom of GroupA/B
Result := CompareGroupPriority(FirstGroup(GroupA),
FirstGroup(GroupB));
if Result = 0 then // Same first group
begin
// Compare second group on first atom of GroupA/B
Result := CompareGroupPriority(SecondGroup(GroupA),
SecondGroup(GroupB));
if Result = 0 then // Same second group
Result := CompareGroupPriority(ThirdGroup(GroupA),
ThirdGroup(GroupB));
end;
end;
end;
|
Fischer投影式的变换规则 |
-
旋转180o：构型不变
旋转90o：构型相反
-
-
四个基团一个不动，三个轮转，构型不变
-
-
任意两基团交换，奇数次，构型相反
偶数次，构型不变
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丁醛糖-两个不同手性中心的分子 |
2,3,4-三羟基丁醛
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(A) |
(B) |
(C) |
(D) |
对映异构体
对映异构体
非对映异构体
非对映异构体
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(2R, 3R) |
(2S, 3S) |
(2R, 3S) |
(2S, 3R) |
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-21.5o |
+21.5o |
-29.1o |
+29.1o |
A、B常温液体；C、D常温固体
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赤式与苏式 |
苏式
赤式
( + )
( - )
( - )
( + )
赤藓糖
苏阿糖
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酒石酸-两个相同手性中心的分子 |
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酒石酸 |
m.p./℃ |
溶解度(20℃) /[g·(100 mL H2O)-1] |
密度(20℃) /g·cm-3 |
pKa1 |
pKa2 |
|
|
（＋）
（－）
meso （±） |
170
170
140 206 |
＋12
－12
0 0 |
147.0
147.0
125.0 20.6 |
1.760
1.760
1.666 1.687 |
2.93
2.93
3.20 2.96 |
4.23
4.23
4.68 4.24 |
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反应停灾难 |
有药效
致畸
(R)
(S)
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对映异构体的拆分 |
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2001年诺贝尔化学奖 |
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William S. Knowles |
Ryoji Noyori |
K. Barry Sharpless |
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关于不对称合成 |
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-
《手性合成——不对称反应及其应用》
林国强、陈新滋等著，科学出版社，2000
-
-
-
《不对称合成》
尤田耙、林国强著，科学出版社，2006