第四章　烯烃 
 

 
 
  • 存在C-C双键 
  • 单个C-C双键：单烯

分子通式：CnH2n

乙烯

烯烃双键的结构

  • 双键碳原子：sp2杂化
 
 

烯烃双键的结构

H

H

H

H

σ键

π键

烯烃中的C-C双键：1σ + 1π

  • π键的特点 
  • 轨道间肩并肩重叠形成
  • 重叠程度小,键能较低
  • 无法自由旋转
  • σ键的特点 
  • 轨道间头对头重叠形成
  • 重叠程度大,键比较牢固
  • 可以自由旋转

烯烃的异构

  • 顺反异构 
  • CH3CH=CHCH3    2-丁烯

顺式

反式

通常大基团接近，稳定性较差

通常大基团远离，稳定性较强

烯烃的异构

  • 构造异构 
  •  
  • CH3CH=CHCH3 2-丁烯 
  • CH2=CHCH2CH3 1-丁烯

(稳定性 2-丁烯 > 1-丁烯)

2-甲基丙烯

环丁烷

甲基环丙烷

烯烃的命名

  • 选母体-编号-写名称 
  • 母体必须包含主官能团：双键 
    编号亦使双键位次最小

1

2

3

4

5

6

7

1

2

3

4

5

6

5

4

3

2

1

2-正丙基-1-庚烯

4-甲基-1-戊烯

2-甲基-4-乙基-3-已烯

2-甲基-11-乙基 
-2-十三碳烯

5

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

烯烃的命名

  • 环烯烃：命名类似环烷烃

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

3-乙基(-1-)环戊烯

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

3-甲基-6-乙基环己烯

烯烃的命名

  • 多烯的命名

CH2=CH-CH=CH2

1

2

3

4

1,3-丁二烯

1

2

3

4

5

6

7

8

9

2-甲基-7-乙基-3-正丙基 
-2,6-壬二烯

烯烃的命名

  • 烯基

CH2=CH2   乙烯

CH2=CH-   乙烯基

CH2=CHCH3   丙烯

CH3-CH=CH-   

CH2=CH-CH2-   

丙烯基

烯丙基

(基)

(基)

(烯)

(烯)

(丙)

(丙)

1

2

3

3-烯丙基环己烯

烯烃的命名

  • 顺反异构的标识

CH3CH=CHCH3    2-丁烯

顺-2-丁烯

反-2-丁烯

烯烃的命名

  • 顺反异构的标识

3-甲基-4-氯-3-庚烯

(E)-

5-甲基-4-乙基-4-壬烯

(Z)-

烯烃的命名

  • 顺反异构的标识

顺-2-丁烯

反-2-丁烯

(Z)-2-丁烯

(E)-2-丁烯

烯烃的命名

  • 顺/反与Z/E无关联

反-2-溴-2-丁烯

(Z)-2-溴-2-丁烯

烯烃的化学反应

加成 

氧化

卤代

α

β

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