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LogsX
第七章 卤代烃
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卤代烃的分类 |
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根据卤素种类
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RF、RCl、RBr、RI
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RF、RCl、RBr、RI
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根据卤原子数量
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一元、二元、多元
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一元、二元、多元
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根据与卤原子相连的碳原子类型
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RCH2X 伯卤代烃 R2CHX 仲 R3CX 叔
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RCH=CHX 乙烯型：不活泼
- RCH=CH-CH2X 烯丙型：极活泼
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RCH2X 伯卤代烃 R2CHX 仲 R3CX 叔
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亲核取代反应 |
RX
醇
醚
腈
硫醇
硫醚
硝酸酯
(卤素交换)
(水解)
(醇解)
(氨解)
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单分子亲核取代机理（SN1） |
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两步反应
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一级动力学反应
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碳正离子中间体
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能够发生重排
- 外消旋化
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双分子亲核取代机理（SN2） |
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一步反应
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二级动力学反应
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三角双锥状过渡态
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不发生重排
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瓦尔登翻转，
立体专一
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两种取代机理的比较 |
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SN2 |
SN1 |
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反应步骤 |
一步反应 |
两步反应 |
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动力学 |
二级 |
一级 |
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反应历程 |
三角双锥过渡态 |
碳正离子中间体 |
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立体选择性 |
伞形翻转 |
外消旋化 |
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消除反应机理 |
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单分子消除机理（E1）
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两步反应
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一级动力学反应
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碳正离子中间体
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反、顺式消除均有
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两步反应
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双分子消除机理（E2）
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一步反应
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二级动力学反应
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五中心过渡态
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反式平面消除
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一步反应
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