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LogsX
第八章 醇酚醚
第二节 醚与环氧化合物
水
醇
醚
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醚的命名 |
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-
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简单开链醚：普通命名法
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-
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(二)乙(基)醚
甲乙醚
苯甲醚
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醚的命名 |
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- 复杂醚：系统命名法
2-甲氧基戊烷
1-异丙基
-4-乙氧基环己烷
间异丙氧基苯酚
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醚的命名 |
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- 环醚：常使用俗名
四氢呋喃（THF）
二氧六环
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醚的命名 |
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- 三元环醚：环氧化合物
环氧乙烷
环氧丙烷
2-甲基-2,3-环氧丁烷
2-甲基环氧乙烷
2,2,3-三甲基环氧乙烷
1
2
3
4
1
2
3
1
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醚的物理性质 |
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无法形成分子间氢键
——沸点较低
-
-
可与水形成分子间氢键
——水溶性较好，与醇类似
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乙醚：8g/100ml水
- THF、二氧六环：与水任意比互溶
-
乙醚：8g/100ml水
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醚的化学性质 |
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与醇不同，普通醚性质较稳定，
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不易与碱、稀酸、活泼金属、氧化剂、还原剂反应
-
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较重要的醚的反应：
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强酸下生成釒羊盐
-
自动氧化
- 醚键断裂
-
强酸下生成釒羊盐
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醚键断裂 |
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反应历程
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R为伯烃基：SN2
-
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- R为叔烃基：SN1
-
R为伯烃基：SN2
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醚键断裂 |
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不对称醚断键方向的选择
SN2，位阻决定
SN1，
碳正稳定性决定
键能决定
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醚的制备 |
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醇分子间脱水
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- Williamson合成法
使用伯醇，可用于合成对称的简单醚
合成不对称醚
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冠醚 |
- 可以与金属离子形成配合物，做相转移催化剂（PTC）
O
O
O
O
O
O
18-冠-6
K
+
O
O
O
O
O
O
M
n
O
4
-
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环氧化合物 |
- 三元环，张力大，易开环
H-Nu = H-OH, H-OR, H-OAr, H-NHR, H-X, H-CN…
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环氧化合物开环反应机理 |
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碱催化
-
-
-
- 酸催化
δ-
δ+
δ+
δ+
第八章 醇酚醚
第四节 硫醇与硫醚