十三章　有机含氮化合物 
 

 

第二节　胺

胺的分类

  • 根据与N相连的烃基类型：脂肪胺、芳香胺 
  • 根据N上连接烃基的数目：

NH3

RNH2

R2NH

R3N

氨

伯胺

仲胺

叔胺

伯胺

叔醇

NH4+

铵

R4N+X-

R4N+OH-

季铵盐

季铵碱

胺的命名

  • 简单胺，根据烃基命名

EtNH2

PhNH2

乙胺

苯胺

β-萘胺

胺的命名

  • 烃基较复杂或有更优先官能团的胺，氨基作为取代基

HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇

对氨基苯磺酸

3-氨基辛烷

1

2

3

4

5

6

7

8

胺的命名

  • N上连有多个烃基胺的命名

二乙胺

三甲胺

甲乙胺

N,N-二甲基乙胺

N,2-二甲基-N-乙基-2-氨基戊烷

N,N,5-三甲基-6-氨基辛酸

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

6

7

8

胺的命名

  • 多元胺的命名

1,4-苯二胺

1,3-丙二胺

氨、胺与铵

  • 铵：离子 
  •  
  •  
  • 氨：作为取代基 
  •  
  •  
  • 胺：作为主官能团，后置

R4N+X-

季铵盐

十二烷基二甲基苄基溴化铵

HOCH2CH2NH2

2-氨基乙醇

3-氨基辛烷

氨基酸

甲乙胺

PhNH2

苯胺

N,N-二甲基甲酰胺

脂肪胺的结构

  •  
  • N sp3杂化 
  •  
  •  

胺的对映异构

室温下对映异构体可相互转化，不可拆分

季铵类化合物的对映异构

N上无孤对电子，无法翻转 
对映异构体可拆分

芳香胺的结构

  •  
  • 苯胺

介于sp3与sp2之间

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